ФЕНІЛМЕРКУРІЮ НІТРАТ, Phenylmercuric Nitrate (BP, PhEur, USP-NF), є два реєстраційні номери CAS, пов’язані з Ф.н.: C12H11Hg2NO4 — суміш Ф.н. з фенілмеркурію гідроксидом (CAS 8003–05–2) і тільки Ф.н. — C6H5HgNO3 (CAS 55–68–5); PhEur 6 і USP 32-NF 27 використовують назву Ф.н. для описання суміші, але використовують реєстраційний номер (CAS 55–68–5), що сприяло використанню синонімів та формули, які належать до суміші; син.: Basic phenylmercury nitrate; mercuriphenyl nitrate; merphenyl nitrate; nitratophenylmercury; phenylhydrargyri nitras; phenylmercury nitrate; Phe-Mer-Nite; PMN — білий кристалічний порошок зі слабким ароматичним запахом.
C12H11Hg2NO4 Мол. м. 634,45
Ф.н. легко утворюється при нагріванні бензолу з меркурію ацетатом і подальшою обробкою лужним нітратом. Має такі властивості: насичений водний розчин є кислим; константа дисоціації рКа =3,3; Тпл =187–190°C з розкладанням; коефіцієнти розподілу мінеральна олія/вода — 0,58; арахісова олія/вода — 0,4; розчинний в етанолі (95%) 1:1000, оліях, воді 1:600–1500, 1:160 при 100 °С, малорозчинний у гліцерині (більш розчинний за наявності азотної кислоти чи лужних гідроксидів).
Солі фенілмеркурію використовують як антимікробні консерванти в основному в офтальмологічних препаратах та косметиці (бактерицидна дія в парентеральних і очних краплях — 0,001–0,002%, бактерицидна і сперміцидна дії у вагінальних супозиторіях і желе — 0,02%). Солі фенілмеркурію активні проти бактерій та грибів у широкому діапазоні рН. У кислих середовищах Ф.н. має перевагу порівняно із фенілмеркурію ацетатом або фенілмеркурію боратом, оскільки він не випадає в осад. Солі фенілмеркурію мають широкий спектр антимікробної дії, що пригнічує ріст мікроорганізмів у низьких концентраціях, які зазвичай використовують для збереження ЛП. Антимікробна дія збільшується з підвищенням рН, хоча в розчинах із рН ≤6 виявлено активність проти Pseudomonas aeruginosa. Активність підвищується за наявності фенілетилового спирту, метабісульфіту натрію, при кислому рН, але знижується за наявності метабісульфіту натрію при лужному рН. Як консерванти у кремах солі фенілмеркурію активні при рН 5–8. Мінімальна інгібуюча концентрація (МІК) проти грампозитивних бактерій (Staphylococcus aureus) — 0,5 мг/мл та помірна фунгіцидна дія. МІК на грамнегативні бактерії (Pseudomonasa eruginosa) ≈0,3–0,5 мг/мл; солі фенілмеркурію менш активні (MIК ≈12 мг/мл); МІК на гриби (Candida albicansі, Aspergillus niger) — 0,3–1,0 мг/мл; солі фенілмеркурію виявляють меншу інгібуючу і фунгіцидну активність проти Candida аlbicans MIК — 0,8 мг/мл, проти Aspergillus niger MIК ≈10 мг/мл, неактивні проти спор навіть у поєднанні з високою температурою, як зазначено у BP (1980). Із ВР (2009) цей метод стерилізації був виключений. Антимікробна активність солей фенілмеркурію може знижуватися за наявності аніонних емульгуючих і суспендуючих агентів, трагаканту, крохмалю, тальку, метабісульфіту натрію, тіосульфату натрію, динатрію едетату і силікатів (бентоніту, алюміній магній силікату, трисилікату магнію та каоліну). Солі фенілмеркурію несумісні з галогенідами, особливо бромідами та йодидами (утворюють менш розчинні галогенні сполуки). При концентрації 0,002% осади за наявності хлоридів можуть не випадати. Солі фенілмеркурію також несумісні з алюмінієм та іншими металами, аміаком і амонійними солями, амінокислотами і з деякими сполуками сірки, напр., поглинаються гумовими пробками і деякими типами пластикових пакувальних компонентів; несумісні з деякими типами мембранних фільтрів (втрачають активність після стерильної фільтрації).
Стурбованість із приводу використання солей фенілмеркурію у фармації збільшилася внаслідок підвищення інформованості про токсичність меркурію та її сполук. Однак ця проблема збалансована їх ефективністю як антимікробних консервантів і низькими концентраціями, в яких вони проявляють дію. Солі фенілмеркурію подразнюють шкіру в концентрації 0,1% у вазеліні; у розчині вони можуть спричинити еритему і здуття на 6–12 год після введення. Очні краплі не можна використовуватися безперервно протягом тривалого періоду (може утворюватися бура пігментація передньої капсули кришталика без порушення зору). При роботі з Ф.н. рекомендується застосовувати захисні окуляри, рукавички і респіратор. Усі розчини фенілмеркурію утворюють чорний залишок металевого меркурію при дії світла чи після тривалого зберігання. Розчини можуть бути простерилізовані в автоклаві зі зниженням ефективності консерванта. Ф.н. слід зберігати в добре закритій тарі, в захищеному від світла прохолодному сухому місці.
Подібні властивості мають фенілмеркурію ацетат, фенілмеркурію борат, тимеросал.
Hecht G. Ophthalmic preparations. Remington: The Science and Practice of Pharmacy. — 20th ed. — Baltimore, 2000; Parkin J.E. A high performance liquid chromatographic assay for phenylmercuric nitrate in the presence of zinc and its application to anassessment of the stability of phenylmercuric nitrate in zinc sulphate and zinc sulphate and adrenaline eye drops // J. Clin. Pharm. Therap. — 1991. — Vol. 16, № 3; Parkin J.E. The chemical degradation of phenylmercuric nitrate by disodium edetate during heat sterilization at pH values commonly encountered in ophthalmic products // J. Clin. Pharm. Ther. — 1992. — Vol. 17; Parkin J.E. The decomposition of phenylmercuric nitrate in sulphacetamide drops during heat sterilization // J. Pharm. Pharmacol. — 1993. — Vol. 45; Parkin J.E., Marshall C.A. The instability of phenylmercuric nitrate in APF ophthalmic products containing sodium metabisulfite // Aust. J. Hosp. Pharm. — 1991. — Vol. 20; Wood R.W., Welles H.L. Determination of phenylmercuric nitrate by potentiometric titration // J. Pharm. Sci. — 2006. — Vol. 68, № 10.